Il primo vero risultato a sorpresa in questo primo turno di Coppa Italia è quello del "Castellani".L'Empoli esce già di scena cadendo per 1-2 in casa contro il Cittadella di Gorini che ha ribaltato il risultato conquistandosi la qualificazione alla fase successiva. Il vantaggio iniziale era stato messo a segno dagli azzurri con la firma del solito Caputo dopo appena 7 minuti di gioco. Il "comeback" dei veneti ha portato la firma di Amatucci e Magrassi rispettivamente al 61' e all'80' Piccola soddisfazione nel finale per Caprile, abile a neutralizzare un calcio di rigore a Cassano allungandosi alla propria destra al 90', lasciando il risultato incerto nei nove minuti di recupero. Il Cittadella vede i sedicesimi di finale la vincente dell'incontro tra Cremonese e Crotone.
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Coppa Italia, Empoli ko a sorpresa col Cittadella. Debacle Bari, il Parma vince 0-3
Confronto tra due club di Serie B al "San Nicola" tra Bari e Parma che prometteva spettacolo e soprattutto equilibrio tra due formazioni considerate tra le favorite per la promozione in massima serie. Tuttavia, il campo ha visto il dominio della formazione ducale che ha schiantato i "galletti" con un netto 0-3. Ad aprire le marcature dopo appena otto minuti di gioco ci ha pensato Benedyczak, seguito al 34' da Bonny. Al 76' i crociati hanno calato il tris con Man che ha chiuso la partita. Gol della bandiera biancorosso da parte di Maita annullato dal VAR. Una debacle difficile da digerire per il tecnico Mignani che in questo match ha rinunciato alla presenza del capocannoniere Cheddira, presumibilmente per motivi di calciomercato. Ad una settimana dal debutto in campionato contro il Palermo, il Bari esce di scena dalla Coppa Italia. Avanza invece il Parma che dimostra il proprio valore e cerca di "spaventare" le dirette concorrenti con questa prova di forza in Puglia. Gli emiliani affronteranno ai sedicesimi la vincente della sfida tra Lecce e Como.
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